Szymon Maszkowski to wychowanek Śląska Wrocław, gdzie występował w składzie młodzieżowym oraz w rezerwach. Ostatnie 1,5 sezonu spędził natomiast w barwach II-ligowego GKS-u Jastrzębie. W swoim sportowym CV zawodnik posiada 52 spotkania, w których zanotował dwie asysty, rozegrał ponad 33 mecz w Centralnej Lidze Juniorów. Maszkowski związał się z Chełmianką kontraktem obowiązującym do końca sezonu 2026/2027.- Szymon Maszkowski to młody zawodnik, przez cały czas o statusie młodzieżowca, ale już ograny na szczeblu centralnym. Występuje w środku pola, najczęściej jako „szóstka”. Jest dobrze przygotowany fizycznie, nie unika gry kontaktowej i bez kompleksów wchodzi w pojedynki z przeciwnikami. Potrafi grać pod presją, również na małej przestrzeni. Chętnie włącza się do ofensywy, ma dobry przegląd pola i często próbuje piłek prostopadłych oraz podań między linie. Po stracie piłki gwałtownie reaguje, dobrze odbudowując swoje ustawienie. Cieszymy się, iż do nas dołącza, na pewno podniesie jakość drużyny i rywalizację, szczególnie wśród młodzieżowców - mówi Wojciech Wójcik, dyrektor sportowy Chełmianki Chełm.